Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực âm nhạc Việt Nam, Jack có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng đảm nhiệm vai trò giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với các vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ đến thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.
Jack được biết đến là một người hiền lành, ít nói và có tinh thần nghệ thuật, có lẽ được di truyền từ mẹ anh, người từng biểu diễn hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh hợp tác cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Trong thời gian này, Jack cũng dần thay đổi phong cách của mình, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu, vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nên không dám mặc trang phục xuề xòa khi ra đường. Vào cuối năm 2019, Jack quyết định tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, trang phục trở nên tinh tế và trưởng thành hơn.
Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack chọn cho mình kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng. Sự thay đổi này nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ. Việc trở lại với phong cách mới giúp Jack lấy lại sự quan tâm và ủng hộ từ công chúng, và cho thấy sự phát triển trong sự nghiệp âm nhạc của anh.
